Men vindt al een vermelding van ‘de plaats ten Wiele’ in 1307. In 1411 was het, door een voorrecht voor Ieper, verboden om binnen een mijl buiten het schependom herberg te houden. Hierop maakte men uitzonderingen o.a. voor ‘ten Wielkinne’ en Pilkem-Lindekin.
Gelegen op de tweesprong van de weg naar Brugge en Roeselare, was daar zeker een afspanning. Daarrond vestigden zich ambachtslui. Het drukke sociale leven speelde zich vooral af rond een tiental herbergen, die soms uitgebaat werden door de smid, de wagenmaker, de bakker of een handelaar. Ook in de negentiende eeuw telde het Wieltje heel wat herbergen.
Deze kaart uit de ‘Flandria Illustrata’ van Sanderus toont de belangrijkste plaatsen van Sint-Jan: ’t Wielke en Wielke molen, het melaatsenhuis Hoogesiecken, ‘t Huys vanden heere Boudens en Pilkem.
In 1678 onderhandelde Lodewijk XIV in zijn hoofdkwartier bij de brouwer van het Wieltje met de Spanjaarden over de overgave van de stad. Een paar uren later verlieten drieduizend Spanjaarden de stad en defileerden aan het Wieltje voor de Franse koning.
Deze herinneringskaart werd opgemaakt door de koninklijke geograaf de Jeandeau. Hij duidde de verschillende garnizoenen aan die de stad omsingelden en vernoemde ook het gehucht ‘Vielke’. Er was toen duidelijk meer bewoning op het Wieltje dan in het centrum van Sint-Jan.
In 1892 kreeg Sint-Jan een nieuwe pastoor, die tegen feestvieren was. Hij kon de burgemeester zo ver krijgen dat de gemeente geen toelage meer gaf om de kermis in te richten. In 1894 staken de Wieltjenaren de koppen bijeen en organiseerden zelf, na een omhaling bij de bewoners en zonder toelage van de gemeente, de kermis van eind augustus.
Er werden affiches gedrukt en er verscheen ook een aankondiging in de weekkrant ‘De Toekomst’ van 19 augustus 1894. Toen de pastoor dit hoorde schoot hij in een Franse koleire en stond het hele dorp op zijn kop.
De Duitser Rudolf Lange, die op de boerderij Vanheule (nu Cruyenaere) verbleef, tekende in juni 1915 vanuit de loopgraven een zicht op het Wieltje en Ieper.
’t Huys vanden heere Boudens’ kreeg later de naam ‘Langhemarckkasteel’. In de Eerste Wereldoorlog lag deze boerderij in de frontlinie. Ze werd in mei 1915 definitief veroverd door de Duitsers en dit tot 31 juli 1917. Lange tekende in juni 1915 wat na verwoede gevechten van de hoeve overbleef.
Na de Eerste Wereldoorlog bouwde men aan de toenmalige Roeselarestraat een groep van zeven gelijke rijwoningen, die gekend waren als ‘De Zevenreke’. Verder werden aan de noordkant van de oude weg naar Brugge nog eens 26 nieuwe woningen gebouwd, die de naam ‘De Blok’ en ‘Het Kattekerkhof’ kregen. De in 1939 rechtgetrokken Brugseweg verdeelde deze huizengroepen in tweeën.
Op 6 september 1944 werd het Wieltje bevrijd door de Polen. Dit ging niet zonder slag of stoot. Duitse kanonnen, opgesteld aan de weg naar Zonnebeke, bij de Franse begraafplaats St.-Charles de Potyze, schoten naar het Wieltje. De schuur bij Taveirne schoot in brand en een Poolse tank werd geraakt bij de herberg Leterme (nu Filip Heyman, Wieltje 2). Twee Poolse soldaten verloren hierbij het leven.
Gedurende de oorlog werd door bakker Michel Decadt, geholpen door jongeren van de wijk, een kapel gebouwd met brokstukken van bunkers. Deze grot werd ingewijd op 10 september 1944, de zondag na de bevrijding. Ook de uitgebrande Poolse tank werd druk bezocht.
