De Mote van Woesten is gelegen aan de Romeinse weg van het Franse Cassel naar de kust. Deze weg liep over Poperinge, Woesten (Poperingestraat en Steenstraat of Molenwijk), Steenstrate, Werken, … naar Torhout. In 2006 werden bij de aanleg van het voetbalveld sporen opgegraven van Romeinse bewoning uit het midden van de 1ste eeuw na Christus.
Woesten, afkomstig van ‘woeste grond’, werd pas in 1161 gesticht op initiatief van de Vlaamse graaf Diederik van den Elzas. De oudste kern van het dorp werd gevormd door de kerksite en de Mote. De Mote is 8-vormig met een opperhof, waar het kasteel stond, en een neerhof, waar het landbouwbedrijf bij het kasteel was gevestigd. Hoe die eerste kastelen er hebben uitgezien, weten we niet. Vanaf ten vroegste de 17de eeuw werd het kasteel omringd door verschillende tuinen en siervijvers (zie kaart van Ferraris – ca. 1775) en werd het vooral gebruikt als buitenverblijf van Ieperse poorters zoals ridder Adriaan Van der Borgt en Jacques de Belver.
Na een grondige restauratie brandde het kasteel door een hevig onweer in 1841 tot de grond af. Het domein werd opgekocht door de familie Clément uit Ieper, die aan de dorpsstraat een kasteeltje bouwde (waar nu bakkerij Slembrouck is gevestigd). Dit kasteeltje werd tijdens de Eerste Wereldoorlog vernield. Nadat de gracht van het opperhof in de jaren 1980 opnieuw werd uitgegraven, verkreeg de Mote zijn huidige uitzicht. Hierdoor is de geschiedenis van het oudste deel van het dorp nog steeds zichtbaar.
Voor de Eerste Wereldoorlog zag het marktplein van Woesten er helemaal anders uit. Rondom de kerk stonden kleine huisjes. Ten zuiden van het marktplein stond het huis Ramon en herberg Casino (nu Breughelhof). Het volledig noordelijke gedeelte van het marktplein werd ingenomen door de toenmalige brouwerij Vanneste met op de hoek van de Steenstraat herberg A la Cour des Brasseurs. Brouwer en eigenaar van de brouwerij was Florimond Vanneste. Hij was burgemeester van de gemeente Woesten van februari 1896 tot juli 1917 en van december 1918 tot mei 1921. Tussen 1910 en 1924 zetelde hij als provincieraadslid. Hij overleed op 26 januari 1933. Het familiegraf bevindt zich links in de zijgang naast de kerk.
Na de oorlog werden de eigendommen van F. Vanneste (zie afbeelding) en van P. Ramon onteigend voor respectievelijk 38.000 fr. en 12.000 fr. Zo kwam er plaats vrij voor een groot open marktplein. Op het rooiingsplan van de dorpskern van Woesten uit 1921 staat onder meer de afgebroken brouwerij Vanneste. Er werd een nieuwe brouwerij (Sint-Antonius) opgericht in de Elverdingestraat. In 1925 werd deze overgenomen door Jozef Decaestecker. Deze brouwerij is beter bekend onder de naam Deca brouwerij.
De meeste documenten dateren de bouw van de Sint-Rictrudiskerk rond 1447. De eerste kerktoren zou een spitse naald plus torenhaan hebben gehad. Tijdens de Eerste Wereldoorlog kreeg de kerk van Woesten het hard te verduren. Op slechts 5 km van Steenstrate vormde de toren een uitstekende uitkijkpost. De Duitsers zouden hierin verandering brengen. Op 23 april 1915 (de eerste gasaanval vond plaats op 22 april) trof een granaat de kerk en maakte een gat in het dak. Woesten werd zwaar verwoest tijdens de Eerste Wereldoorlog.
Na de oorlog werd de gotische kerk overeenkomstig de oorspronkelijke plannen terug opgebouwd. Aangezien Woesten was toegetreden tot de Verwoeste Gewesten, gebeurde dit door tussenkomst van de Koninklijke hoogcommissaris Dr. Brutsaert uit Poperinge. De plannen werden getekend door architect Jules Vercoutere uit Izegem en de onderneming werd toevertrouwd aan de firma Verbeure uit Sint-Andries (Brugge) voor 492.000 fr. Op 15 januari 1923 werd de kerk voor het eerst opnieuw in gebruik genomen. In dat jaar werd eveneens het standbeeld ter nagedachtenis van de gesneuvelde soldaten en burgerlijke slachtoffers uit de Eerste Wereldoorlog opgericht voor de kerk.
In het verleden stonden op de Kermis van Woesten, naast de paardenmolen en andere kraampjes, een aantal traditionele activiteiten geprogrammeerd: duivenvluchten, bollingen, vinkenzettingen, loopwedstrijden, …De organisatoren slaagden erin om ook ludieke evenementen aan de affiche toe te voegen. In 1908 vond in herberg Den Engel een lachprijskamp en prijskamp voor het "leelijkst Muilmaken voor manspersonen" plaats (De Poperinghenaar, 31 mei 1908). Dertig jaar later werd de voetbalmatch der zwaargewichten van Woesten gespeeld, waarbij spelers onder de 80 kg uitgesloten werden.
In de jaren 1920 waren er wedstrijden "velorijden om ter traagst". Andere speciale koersen die in Woesten georganiseerd werden: hondenkoersen, varkenskoersen en "voiturekoersen". Tijdens de Steenstraatkermis werden in de jaren 1960 en 1970 dergelijke voiturekoersen ingericht. Het waren loopwedstrijden waarbij iemand in de bak van een oude kinderwagen zat en samen met een duwer onderweg opdrachten uitvoerde. Zo moest men starten in herberg De Wildeman, lopen tot herberg De Campagne, minimum één pint uitdrinken en terug naar de start lopen. Meestal bleef het niet bij één pint en werd pas veel later op de avond terug naar het startlokaal ‘gelopen’.
Het ouderlijke huis van Hilaire Allaeys, geboren in 1873, is gelegen op het marktplein schuin tegenover de kerk. Hilaire Allaeys behaalde in 1900 met succes zijn diploma in de geneeskunde aan de Leuvense universiteit. Later ging hij naar Parijs om zich te specialiseren in de tandheelkunde. Hij vestigde zich vanaf 1901 als tandarts in Antwerpen. In de periode 1900-1910 genoot Hilaire Allaeys een internationale bekendheid als tandheelkundige. Hij was zeer actief om de wetenschappelijke status van het tandartsenberoep te verbeteren door publicaties en leidinggevende functies te aanvaarden in wetenschappelijke organisaties.
Hilaire Allaeys bezat eveneens een groeiend bewustzijn voor de eigen volkstaal en hij was een actieve verdediger van het West-Vlaams dialect. Kort voor de Eerste Wereldoorlog werd hij medestichter en voorzitter van de vereniging Pro Westlandia met als doel de verdediging van de taalgrens in West-Vlaanderen en het behoud van het Diets over de grens. In 1930 publiceerde Hilaire Allaeys onder de schuilnaam Herwin Eeckel zijn meest gekend letterkundig werk T‘Onzent in ‘t Westland. In deze bundel regionalistische schetsen schilderde Allaeys onder rake typeringen het epos van de ziel van het ‘Westlandse volk’. Dit werk werd bekroond met de vijfjaarlijkse prijs voor letterkunde van de Provincie West-Vlaanderen (De Poperinghenaar, 29 december 1929). Vier jaar later, op 16 oktober 1934, overleed de 61-jarige Hilaire Allaeys in Antwerpen.
In de 19de eeuw had Woesten een zustercongregatie. Omstreeks 1826 schonk de pastoor van Woesten een stuk grond aan het Armenbestuur. In ruil moest het Armenbestuur 15 arme meisjes kosteloos tot de school toelaten. De armenschool opende omstreeks 1830.
Als stichtingsdatum van het klooster wordt 21 juni 1851 aangenomen. Op die dag legden drie zusters de eeuwige geloften af en erkenden de heilige Vincentius als patroon van het jonge klooster. Op 28 augustus 1909 fusioneerden ze met de Zusters van Maria te Pittem. Links zien we de klasfoto van het zevende en achtste leerjaar (de ‘Hoogste klas’ zoals op de lei staat geschreven) van 1912.
Op 10 oktober 1914 startte het nieuwe schooljaar, maar de kinderen werden op de eerste schooldag terug naar huis gestuurd. Het zou vijf jaar duren vooraleer de klassen opnieuw openden. Eind april 1915 (na de gasaanval in Steenstrate) vertrokken de zusters naar Poperinge, vervolgens naar Houtem (Veurne) en in oktober 1915 trokken ze naar Frankrijk om er een schoolkolonie open te houden. Op 25 maart 1919 kwamen de zusters terug naar Woesten en startten er opnieuw de school in een Amerikaanse barak vanaf 17 mei 1919. Het klooster was onherstelbaar verwoest en werd na de oorlog door een nieuw gebouw vervangen. In 1965 werd het klooster opnieuw verbouwd.
