De vroegste vermeldingen over het bestaan van Reningelst vinden we in de middeleeuwen. Het dorp was in die periode zowel een parochie als een groot deel van de heerlijkheid, die door heren bestuurd werd. Het bezit van een heerlijkheid betekende echter niet het bezit van grond. Het gaf de eigenaar wel bepaalde rechten, zoals het recht om belastingen te heff en. Toch liet de familie van Reningelst in de 12e eeuw een kasteel bouwen, dat voor de bescherming van de feodale gemeenschap moest zorgen.
Het gebouw, voorzien van versterkte muren en uitkijkgaten, was door een gracht (met ophaalbrug) omringd. Toen op het einde van de 18e eeuw de Fransen in België binnenvielen, liet generaal Dominique Vandamme het kasteel door zijn troepen afbranden. In zijn memoriaal schreef koster en ti jdgenoot Pieter-Lodewijk Cuvelier hierover het volgende: het tweede werk was het casteel branden, het welke zy hebben doen branden met de meubels selven boven draegende, bedden, stoelen, gordynen etc, door dien middel quam de cappe in vier, des viel op d’eerste solder en soo voorts, daer was veel goed in t casteel en alles wiert door de vlammen verteyrt.
Na het kasteel verdween in de loop van de 19e eeuw ook de gracht die rond het gebouw lag. In 1845 is dit water op de atlas der buurtwegen nog duidelijk zichtbaar.
Toen Britse soldaten tijdens de Eerste Wereldoorlog naast de kerk een smalspoor hadden aangelegd, deed zich op de plaats waar de gracht gelegen had een grondverzakking voor. Met man en macht werd gewerkt om de spoorlijn, die van Poperinge naar Westouter liep, te herstellen en te verstevigen. De vele bombardementen tijdens Den Grooten Oorlog leidden tot een verwoesting van de dorpskern van Reningelst.
De Sint-Vedastuskerk werd onder meer door een aantal bommen getroffen en het brouwershuis van de Brouwerij Sint-Joris (van de familie Six-Colpaert) werd, net als veel andere gebouwen in de loop van de oorlog volledig vernield. Aangezien Reningelst na 1914-1918 de wederopbouw financieel en organisatorisch moeilijk kon bolwerken, vroeg het dorp de aanneming door de staat aan. De wet nopens de nationale aanneming der gemeenten en het herstel der verwoeste gewesten zorgde ervoor dat de overheid ondersteuning bood aan gemeenten die door de verwoestingen van de oorlog zwaar getroffen waren. De aanvraag, ingediend door de gemeenteraad, werd op 10 juni 1919 goedgekeurd.
De dorpen Reningelst en De Klyte vormden tot 1976 samen een zelfstandige gemeente.
Op dinsdag 21 december 1976 kwam de gemeenteraad omwille van de nakende fusie voor het laatst in haar geschiedenis samen. Een aantal dagen eerder vond een officiële afscheidsplechtigheid plaats. Na een misviering in de Sint-Vedastuskerk werd tijdens een receptie in het gemeentehuis een aantal inwoners gehuldigd: burgemeester Emile Vandelanotte, C.O.O.-voorzitter Arseen Rouseré en gemeentewerkman Cyriel Deraedt. Reningelst werd bij Poperinge gevoegd, terwijl De Klyte bij Heuvelland kwam.
Het gemeentehuis dat jarenlang trouw dienst had gedaan, verloor nu zijn functie. Later kreeg het brandweerkorps er een plek.
In januari 1568 beraamde een omvangrijke groep bosgeuzen een overval op de drie priesters van Reningelst. Ze verweten hen onverbeterlijke pausgezinden te zijn die de hervormers rapporteerden bij de overheid. Pastoor Judocus Hughesone werd samen met kapelaan Robrecht Rijspoort en koster-kapelaan Joos Danneel van De Klijte op verkoren maandag, de eerste maandag na Driekoningen, ontvoerd. Alle gewaden, schilderijen en boeken werden gescheurd en in brand gestoken.
Op hun terugtocht plunderden de geuzen de kerken van Loker en Dranouter en op deze laatste parochie konden ze ook nog de pastoor, Jan Breufkin, gevangen nemen. Ze zetten hun strooptocht verder en ook de kerken van Kemmel, Nieuwkerke en Niepkerke moesten eraan geloven. Bij het vallen van de avond leidde men de gijzelaars naar de vallei bij De Zwarte Molen, tussen Nieuwkerke en Dranouter. Ze werden er op bijzonder gewelddadige manier vermoord door de bendeleden. Breufkin werd op bevel van de beruchte geus Hans Camerlynck gespaard.
In de kerk van Nieuwkerke tonen twee glasramen de gruwelijke marteldood van de drie priesters uit Reningelst.
Dit herenhuis is een beschermd dorpsgezicht van Reningelst. Het is al van in de 19e eeuw de vaste verblijfplaats van de familie Camerlynck. De schilderijen in de ronde eetzaal en de vele foto’s ademen het verleden van de familie en de gemeente uit. In 1917 was H.M. Koningin Elisabeth er zelfs te gast. Het huis werd tijdens de Eerste Wereldoorlog gedeeltelijk verwoest, maar werd nadien in zijn oorspronkelijke staat heropgebouwd. In 1998 werd dit authentieke burgerhuis met tuin volledig gerenoveerd als vakantiehuis.
In Reningelst werd al vóór de Tweede Wereldoorlog, in samenwerking met Westouter, jaarlijks een cyclocross en een wielerwedstrijd voor juniores ingericht. In 1948 gingen Fernand Fiey en Florent Bafcop uiteindelijk over tot de officiële stichting van de wielerclub “Bergdal”. De club, die als lokaal het café Rozendaal koos, werd op korte ti jd een vaste waarde in het West-Vlaamse
wielermilieu. De Internatie brengt jaarlijks nog steeds de beste beloften naar de gemeente, de Trofee van Vlaanderen is één van de belangrijkste wedstrijden voor internationale juniores. Op de erelijst in Reningelst staan onder andere: Erik Dekker, Johan Capiot, Jeremy Hunt, Wilfried Nelissen en Freddy Maertens.
De aankomst van de wielerwedstrijd in het dorpscentrum lokte steevast vele kijklustigen.
