Waar vandaag de ingang van de Evangelische Kerk is op de Grote Markt, stond vroeger het geboortehuis van kunstenaar Henri Permeke. Hij werd er op 25 augustus 1849 geboren als zoon van klusjesman en huisschilder Petrus Permeke en Natalia Van Haelewyn. Het huis werd destijds door zijn ouders gehuurd en was eigendom van de familie Bertier-Beheyt. Toen Henri 4 jaar was verhuisde het gezin Permeke-Van Haelewyn naar de Gasthuisstraat.
Na zijn studies in Brussel verliet Permeke Poperinge definitief. Hij reisde vaak naar Italië, huwde in Burcht (Zwijndrecht) met Stefanie Buytaert, werd in Antwerpen vader van de beroemde Constant Permeke en kwam uiteindelijk in Oostende terecht. Daar werd hij leraar, restaurateur en de eerste conservator van het stedelijk museum. Hij richtte er talloze tentoonstellingen in waar onder meer werk te zien was van zijn zoon en leerling Constant en van zijn vrienden James Ensor en Leon Herbo. Op 15 september 1912 overleed Henri Permeke in Oostende. Naar aanleiding van de 100e verjaardag van zijn overlijden, organiseert de stad Poperinge de tentoonstelling Permeke tot Permeke van 23 juni tot en met 16 september in het gerenoveerde stadhuis.
Links van het geboortehuis van Henri Permeke bevonden zich twee cafés. Permeke zelf schilderde het uithangbord van Den ouden Haan. Het stelt een haan voor die waakt over de kippen van het erf, een vrij levenloos diertje. Het café ernaast In den nieuwen Haan had een duidelijk liberaal profiel. Dat uithangbord, geschilderd door René Rommens, werd dan ook staart tegen staart opgesteld ten opzichte van Den ouden Haan. Deze Engelse vechthaan typeerde het progressieve denken van de liberalen in die tijd. Beide uithangborden zijn momenteel te bekijken op de tentoonstelling.
Het gebouw dat zich rechts van het geboortehuis van Permeke bevond, verdween aan het begin van de 20e eeuw. In 1905 besliste de gemeenteraad van Poperinge immers om voor de uitbreiding van de noordoostelijke zijde van de Grote Markt de pottenbakkerij Roy-Coevoet aan te kopen en te laten slopen. In maart 1906 waren de afbraakwerken al voltooid en werden de gerecupereerde bouwmaterialen openbaar verkocht. Na de afbraak van de pottenbakkerij werd ervoor gekozen om de Poperingevaart in deze hoek van de markt te overwelven. De werken werden op 30 november 1908 afgerond.
Waarschijnlijk werd het Gasthuis en het godsliedenpassantenhuis de Beyaert opgericht kort na 1269. In een document uit 1312, bewaard in het stadsarchief en te zien op de foto links, wordt verwezen naar de congregatie. In 2012 wordt de zeven eeuwen aanwezigheid van de Gasthuiszusters gevierd met o.a. een tentoonstelling in de Gasthuiskapel van 17 augustus tot en met 2 september. De kloosterregel van de Gasthuiszusters, behorend tot de derde orde, werd in 1413 voor het eerst vastgelegd.
De Gasthuiskapel en het bijhorend kloosterpand dateren uit het begin van de 17e eeuw. In de 18e eeuw volgden verschillende aanpassingen, waaronder de bouw van de sacristie en de nieuwe classicistische gevel zoals we die thans kennen. Binnen valt onder meer het barokaltaar op en de vensteropening links vooraan in het koor. Die liet toe om vanuit de slaapzaal de mis te volgen. In de vloer zijn de grafstenen van heel wat zusters bewaard. Er is maar één grafsteen van leken in de kapel, nl. van een gasthuismeester en zijn echtgenote die beiden aan de pest stierven.
In de Gasthuispoort vond er lange tijd wekelijks een wolmarkt plaats, die vanaf het eind van de 13e eeuw voor voldoende financiële middelen voor het Gasthuis moest zorgen. Later zou daar ook een vlasmarkt gehouden worden. Op dezelfde site bevond zich ook de Beyaert, het godsliedenpassantenhuis voor arme reizigers en bedevaarders, dat ook bediend werd door de Gasthuiszusters. Het gaf in de 20ste eeuw zijn naam aan het rusthuis op dezelfde site.
Bewaard op deze site zijn ook de gebouwen van het voormalige Mariaziekenhuis, dat vanaf 1946 werd gebouwd.
De voorgeschiedenis van het stadhuis is vrij onduidelijk. Zeker is dat er al in 1560 een vrij groot gebouw stond op de plaats van het huidige neogotische bouwwerk. Cartograaf Jacob Roelofs van Deventer maakte namelijk in dat jaar een plattegrond van het centrum. Aan de linkerzijde van de vaart zijn op die kaart ter hoogte van de markt de oude stadshallen te zien, aan de rechterzijde het zogenaamde Sint-Jorishof. Het Sint-Jorishof had doorheen de tijd vele bijnamen, zo ook de Oude Regencie. Hoe dit gebouwencomplex er precies heeft uitgezien, kunnen we afleiden uit de tekening van Vedastus du Plouich in Sanderus' Flandria Illustrata uit 1644. Rechts van de Sint-Bertinuskerk zien we de twee torens van de proosdij, met daarnaast een gebouw met één spits: het Sint-Jorishof.
De abt van Saint-Omer liet in 1781 aan het stadsbestuur van Poperinge weten dat hij de auberge van Groot Sint-Joris wou laten herbouwen. Het gebouw mocht door de stad gebruikt worden, maar zou ook dienst doen als gevangenis, griffie, stadsschaal en zelfs herberg. Dit neoklassieke stadhuis werd in effen witte steen opgetrokken en in oktober 1783 voltooid. Lang kon het stadsbestuur echter niet van het nieuwe gebouw genieten: tien jaar na de oplevering werd het door de Franse overheerser als abdijgoed aangeslagen. Het duurde tot in 1840 vooraleer de stad de Groote Sint-Joris terug kon kopen.
Het Groot Sint-Jorishof was aan het begin van de 20e eeuw erg bouwvallig geworden. Daarom besliste de Poperingse gemeenteraad in juni 1906 om een nieuw stadhuis en postgebouw te laten optrekken. In maart 1908 maakte architect Jules Coomans (1871-1937) zijn bouwtekeningen bekend: de twee gebouwen werden in neogotische stijl ontworpen, zodat ze een eenheid zouden vormen met de drie middeleeuwse kerken. Op 3 april 1911 startte het stadspersoneel met de tijdelijke verhuis van de burelen naar de tekenschool in de Vlamingstraat. Twee weken later kon de firma Van de Kerckhove met de afbraak van de Oude Regencie en de opbouw van het nieuwe stadhuis beginnen.
Met het plaatsen van de vergulde draak en het koperen torentje werd op 2 december 1912 het eerste deel van de werken feestelijk afgerond. In de weken daarna werd begonnen met de afbraak van de stellingen en het plaatsen van de vensters. Het duurde echter nog tot oktober 1913 vooraleer de dienst burgerlijke stand en het secretariaat als laatste diensten naar het nieuwe stadhuis overgebracht werden.
Lange tijd woedde in Poperinge een geanimeerde discussie: volgens sommigen was het vergulde fabeldier dat de neogotische torenspits siert een griffioen. Anderen beweerden dan weer dat het om een gewone draak ging. Uiteindelijk blijkt het wel degelijk een draak om een draak te gaan. Een griffioen heeft namelijk de kop en de vleugels van een adelaar en het lichaam van een leeuw. Een draak daarentegen wordt doorgaans afgebeeld als een gevleugeld reptiel, met twee of vier poten en een gepunte staart. Wanneer we het Poperingse dier bekijken zien we een kop die duidelijk niet die van een roofvogel is, vlerken zonder veren, zoals bij vleermuizen, en een ongevederd lichaam zonder achterpoten. Anatomisch gezien hebben we dus met een draak te maken.
Architect Jules Coomans haalde zijn inspiratie voor de draak trouwens bij de vroegere benaming van het stadhuis: het Groot Sint-Jorishof. Volgens de oude legende zou de heilige Joris immers een draak gedood hebben. Wanneer we de archiefbronnen raadplegen, wordt die bevinding bevestigd. In de factuur, opgemaakt voor het vergulden van het beest, is er sprake van een draak. Architect Coomans heeft het in zijn bestek eveneens over un dragon.
