Het vleeshuis, op de hoek van de Markt en de Korte Mooiestraat, wordt voor het eerst vermeld in 1421, bij de verhuring van vijf standplaatsen. In 1445 wordt dit vleeshuis en een aanpalend huis door de abdis, tegen een eeuwige rente, aan de stad overgedragen om als halle dienst te doen. De stadsmagistraat mocht er een schepenzaal inrichten voor het afhandelen van de stadszaken. Dat werd de "groote halle". Toen de halle in 1566 vervallen was, beloofden de schepenen van Mesen om een nieuwe halle te bouwen. De oude halle zou zo lang als nodig in gebruik blijven en heringericht worden. Door de daaropvolgende godsdienstoorlogen, bleef dit een ijdele belofte. De gebouwen werden zelfs volledig vernield.
In 1586 werd, op de plaats van de halle, het stadhuis gebouwd, met voorgevel op de Markt. Het achterste gebouw, naast de Korte Mooiestraat, deed waarschijnlijk verder dienst als halle. In 1695 verwierf de stad eveneens het aanpalend huis de Arend in de Korte Mooiestraat. Dat werd de "cleene halle". In 1860 diende het gebouw hersteld te worden maar door de slechte financiële toestand van de stadskas werd het verkocht aan een particulier, die er een banale voorgevel aan gaf. De enige originele elementen waren nog de trapgevel met zijn geprofileerde trapjes met deksteen in lijstwerk, de hoekstenen en het torentje waarin het klokje hing om de markten en de avond in te luiden. In het stadhuis was er beneden een woning voor de conciërge, een herberg en een grote zaal. Boven waren er het secretariaat, de raadszaal en het vredegerecht. De twee afbeeldingen dateren van juist voor de Eerste Wereldoorlog.
In 1914 werd het gebouw vernield. Op de plaats van het oude stadhuis kwam na de oorlog, de herberg-feestzaal Hôtel de ville. De eerste vergadering van de gemeenteraad ging door in de barak van dit gebouw op 22 augustus 1920. De herberg werd in 1982 door brouwer Vanuxeem van Ploegsteert in cijnspacht gegeven aan de streekwerking Heuvelland om er een textielmuseum in onder te brengen. In 1998 werden de bijgebouwen in de Korte Mooiestraat afgebroken en het hoofdgebouw uitgebreid. Door gebrek aan financiële middelen is dat museum nooit voltooid. De stad heeft in 2007 het gebouw aangekocht en het stadhuis erin ondergebracht. De verhuis gebeurde in 2011. Zo kwam het stadhuis terug op zijn oorspronkelijke locatie.
Toen het oude stadhuis in 1914 vernield werd, was dat gebouw geen eigendom van de stad. Na de oorlog wilde de stad weer een eigen gebouw zoals dat veel vroeger het geval was. Er werd geopteerd om het nieuwe stadhuis te bouwen op de noordkant van de Markt op de plaats van de gemeentelijke jongensschool en het aanpalende huis van de onderpastoor, beide vernield in 1914. De grond van het huis van de onderpastoor werd in 1923 geruild tegen de grond van de oude pastorie op de Markt, die eigendom van de gemeente was.
In 1930 kreeg het gemeentebestuur de toelating om daar een stadhuis te bouwen met vredegerecht, feestzaal, woning voor de conciërge, magazijn en depot, gevangenis en arsenaal voor de pompiers. Aangezien de stad voor de oorlog geen eigenaar was van het toenmalige stadhuis, kon geen gebruik gemaakt worden van de uitkering voor oorlogsschade aan dat gebouw. Daarom werden de uitkeringen voor oorlogsschade van andere publieke gebouwen aangewend: het overschot van de wederopbouw van de kerk, de oorlogsschade van een particulier huis in de Ketelstraat, de uitkering voor het vooroorlogse depot en magazijn, de oorlogsschade van de gevangenis en van het torentje en de klok van het oude stadhuis die wel eigendom van de stad waren.
Het nieuwe gebouw werd ontworpen door architect Charles Patris van Elsene die ook de plannen van de kerk maakte. De plannen werden getekend in 1925. Nochtans sleepte de bouw van het nieuwe stadhuis nog meerdere jaren aan. Vanaf 1934 kon de verhuis naar het nieuwe stadhuis plaatsvinden. Ook het vredegerecht en de belastingen kregen er hun locatie. Na de verhuis in 2011 van het stadhuis naar zijn oude locatie kregen het bezoekerscentrum en de bibliotheek in 2014 een plaats in dit gebouw, dat nu bekend staat als het Cultuurhuis.
De stad Mesen heeft een zeer eigenaardige gebiedsafbakening. Haar dorpskom ligt voor een gedeelte op het grondgebied van buurgemeente Wijtschate en haar grondgebied bestaat uit twee aparte delen: de hoofdbrok en los daarvan de enclave. Ten noorden paalt Mesen aan Wijtschate waarvan het is afgescheiden door de baan Wervik-Mesen-Nieuwkerke-Belle, de oude heirbaan. Ten zuiden paalt Mesen aan Waasten, waarvan het is afgescheiden door de Douve. Ten oosten paalt Mesen eveneens aan Waasten en ten westen aan Ploegsteert, dat tot 1849 tot het grondgebied Waasten behoorde. De enclave ligt, zoals de hoofdbrok, eveneens tussen de oude heirbaan en de Douve. Ze paalt ten noorden aan Wijtschate en is aan de andere zijden volledig omsloten door het grondgebied van Ploegsteert.
Deze eigenaardige gebiedsafbakening komt doordat oorspronkelijk een deel van heerlijkheid Waasten binnen de parochie Mesen lag. Het deel van de parochie gelegen ten westen van de Steenbeek behoorde tot de heerlijkheid Waasten. In 1234 kon de abdis van Mesen daar twee heerlijke domeinen aankopen, Oostrabeke en Westrabeke, en die bij de heerlijkheid Mesen voegen.
Onder het Frans bewind (1794-1815) worden de stad en de heerlijkheid kamer-buiten-Mesen afgeschaft en vervangen door een ‘gemeente’ die de grenzen van de parochie krijgt met uitzondering van het gebied onder de kasselrij Waasten. Zo ontstond de huidige enclave van Mesen gesitueerd aan de huidige Nieuwkerkestraat en Mesenstraat. De afbeelding toont het Poppkadasterplan van ca. 1853 met de enclave. Het nemen van de parochiegrens als gemeentegrens had tevens als gevolg dat een groot deel van de heerlijkheid Mesen en een deel van de stad nu tot het grondgebied Wijtschate behoren.
Al op de oudste kaarten van de stad staat er een vijver afgebeeld op de Markt. Deze vijver stond bekend als de Flossche. De vijver lag bij het oude kasteel van Mesen, aan de oostkant van het marktplein. Op het plan van het marktplein (met de vijver) kan je opmerken dat de straten in het park anders gesitueerd waren dan vandaag.
De benaming gaat vermoedelijk terug op het Latijnse woord floscum, wat drenkput betekent. Of deze vijver teruggaat tot de Romeinse periode is echter niet bekend. De vijver werd hoofdzakelijk gebruikt als drinkplaats voor paarden, maar tijdens de middeleeuwen waarschijnlijk ook als bluswater. De afbeelding van het marktplein, met centraal de Flossche, dateert van juist voor de Eerste Wereldoorlog.
In 2009 werd in opdracht van de stad een onderzoekssleuf aangelegd, om te kijken of er nog restanten van de vijver aanwezig waren. De zuidelijke en de noordelijke muur werden blootgelegd, samen met een deel van de gekasseide grond. Voor de rest was de put opgevuld met puin van de Eerste Wereldoorlog, toen de kavels puinvrij werden gemaakt.
Weinig mensen weten dat er in Mesen in de middeleeuwen twee kerken waren. De abdijkerk op de plaats van de huidige Sint-Niklaaskerk en een parochiekerk tussen de abdijkerk en de markt. Om het nog wat moeilijker te maken heette deze parochiekerk de Sint-Niklaaskerk. Het is in 1164 dat een kapel op deze plaats tot parochiekerk wordt verheven, omdat de abdijkerk te klein was geworden door het groeiend aantal inwoners in Mesen.
De parochiekerk staat afgebeeld op de kaart van Jacob van Deventer (1560). In 1685 werd de kerk definitief afgebroken en werden de parochiediensten terug in de abdijkerk gehouden. De kerk had een klein torentje, een koor in het oosten en twee zijkapellen.
In 2008 werden in voorbereiding van de bouw van de sociale woningen langs de Oud Kerkhofstraat drie proefsleuven gegraven. Tijdens dit archeologisch onderzoek werden funderingen van deze oude parochiekerk opgegraven. De kerk was opgebouwd uit ijzerzandsteen, net als de huidige kerk. Binnenin de kerk werd een mogelijke grafkelder aangesneden, opgebouwd uit baksteen (zie middelste afbeelding). Er werden tevens skeletten opgegraven van het kerkhof dat tussen de twee kerken lag. Om de resten van de kerk te vrijwaren is er op de funderingen van de kerk een plein aangelegd. Het overige deel van de kerk is nog aanwezig tussen het nieuwe plein en de Korte Mooiestraat.
In 2012 werd een grote opgraving uitgevoerd rond de stad Mesen in voorbereiding van de aanleg van een grote riolering. Vanzelfsprekend was de ondergrond bezaaid met sporen van de Eerste Wereldoorlog. Aangezien Mesen 3 jaar in Duitse handen was, gaat het vooral om Duitse loopgraven.
Opmerkelijk was de vondst van een tunnelsysteem ten zuiden van de stad. De tunnels zitten zo’n anderhalve meter onder het huidig oppervlak. Ze werden gegraven als mijngangen en bekleed met hout. Het constructiehout bestond uit op maat gemaakte elementen die als een Ikea-kast in elkaar werden gestoken. In de tunnels zelf trof men zitbanken en munitiekisten aan. Bij een tunnel die nog niet afgewerkt was, stonden schop en houweel nog klaar om verder te werken, precies zoals het tijdens de Eerste Wereldoorlog werd achtergelaten.
Waar de tunnels startten en naartoe gingen, is momenteel nog niet geweten. Mogelijk starten ze bij een grote bunker vlakbij of gaan ze zelfs tot aan de ruïnes van de oude abdij, van waaruit beschut gegraven kon worden.