Hoewel er in de Romeinse periode al bewoning was in Mesen, ontwikkelde de stad zich pas na de oprichting van de abdij in 1060. De abdij werd gesticht door gravin Adela, dochter van de koning van Frankrijk en was bestemd voor edele dames. Daarbij stichtte ze een kapittel van twaalf kanunniken die de erediensten in de abdijkerk moesten verzorgen. In 1066 bevestigde koning Filips van Frankrijk in een keure de bezittingen die de abdij van Adela gekregen had en verleende hij aan de abdis de rechtsmacht over haar gebieden. In die periode werd er ook al een jaarmarkt gehouden en ontstond een kleine handelsnederzetting. De stad ontwikkelde zich vlug en in 1164 was er nood aan een tweede kerk. Toen werd de Sint-Niklaaskapel van de handelaars verheven tot parochiekerk. In 1228 is er al sprake van stadsgrachten. De stad telde vijf poorten: de Armentierspoort, de Daalpoort, de Waastenpoort, de Kortrijkpoort of Oostpoort en de Ieperpoort. Rond 1300 kreeg de stedelijke bevolking een eigen schepencollege dat het volledige gebied bestuurde gelegen binnen de Grote Keer. De Grote keer is een aloude omloop rond Mesen die nog jaarlijks tijdens de noveen van de H. Kruisverheffing, tussen 14 en 21 september, al biddend begaan wordt.
Mesen was een bloeiende stad in de Middeleeuwen maar bij het uitbreken van de godsdienstoorlogen halverwege de 16de eeuw kreeg ze een grote klap. Veel Mesenaars keerden zich af van de Katholieke Kerk. Omdat het Spaanse bestuur daar hard tegen optrad, vluchtten vele hervormingsgezinden met hun gezin naar Engeland of Nederland en keerden nooit meer terug. De stad herstelde maar langzaam. In 1615 telde Mesen nog maar 600 inwoners. De bloeiperiode was voorbij. De Sint-Niklaaskerk was in verval geraakt en werd niet meer hersteld. Op de afbeelding van Sanderus uit “Flandria Illustrata” is ze nog te zien, maar in 1684 werd ze afgebroken. In 1776 schafte keizerin Maria-Theresia van Oostenrijk de abdij af en stichtte er een tehuis voor weesmeisjes van soldaten. De meisjes kregen les in de abdijgebouwen. De abdijkerk werd meteen parochiekerk en toegewijd aan Sint-Niklaas. Het gesticht bleef hier voortbestaan tot aan de Eerste Wereldoorlog.
In de Eerste Wereldoorlog werd Mesen, na een veldslag met de London Scottish Regiment op 1 november 1914, door de Duitsers ingenomen. Ondanks diverse aanvallen en vele beschietingen slaagden de geallieerden er niet in om Mesen terug te nemen. De meeste foto’s uit de oorlogsperiode zijn dan ook van de hand van Duitse fotografen. De Duitsers schuilden in de ruines die ze met beton versterkten. Zij hielden de stad in handen tot ze in de Mijnenslag van 7 juni 1917, bekend als de Slag om Mesen, eruit gedreven werden. De stad en het abdijcomplex werden in die jarenlange beschietingen tot een totale ruïne herleid. Het Koninklijk Gesticht van Mesen werd na de oorlog niet meer wederopgebouwd maar vestigde zich in Lede. Alleen de kerk verrees opnieuw. Op de prentbriefkaart is te zien hoe de omringende huizen al afgewerkt zijn. De wederopbouw van de kerk kwam er pas in 1928. De huidige Sint-Niklaaskerk is echter maar een fractie van de vroegere Onze-Lieve-Vrouwekerk die hier ooit stond. Rondom de kerk kan je echter via lijnen op de grond een idee krijgen van de omvang van de omringende gebouwen.
Mesen heeft iets met vrouwen. Volgens de legende zou Mesen haar ontstaan trouwens te danken hebben aan drie maagden, Helwige, Jutta en Giselinde, die op mirakuleuze wijze ontsnapten aan drie boswachters die hen belaagden. Dat gebeurde na het aanroepen van Onze-Lieve-Vrouw van Mesen. De waarheid is dat de abdij in 1060 gesticht werd door gravin Adela, een Franse koningsdochter. De abdis werd vrouwe van de stad en de heerlijkheid Mesen en mocht zich gravin van Mesen noemen. Zij regeerde over Mesen. Elke abdis had haar eigen stempel, waar doorheen de tijd ook wel een evolutie in te merken is. Keizerin Maria-Thersia vormde de abdij in 1776 om tot het “Koninklijk Gesticht van Mesen” waar weesmeisjes van soldaten uit gans België opgevoed werden tot aan hun achttiende jaar. De meisjes kregen er een verlichte en voor de tijd vooruitstrevende opvoeding. Gezonde voeding en een goede hygiëne werden hen voorgeschreven. De meisjes droegen losse kledij en geen knellende korsetten. Eenmaal 18 jaar vonden ze vlot een betrekking als kamermeisje, kindermeisje, naaister of onderwijzeres.
Al van in de elfde eeuw bestond er in Mesen een jaarmarkt. In 1200 maakte Mesen deel uit van de vijf Vlaamse jaarmarkten: Ieper, Brugge, Torhout, Mesen en Rijsel. De jaarmarkt van Mesen was de laatste van het jaar en vond plaats in de maand oktober. Er waren vier toogdagen of verkoopdagen maar met de inkomdagen en de betaaldagen erbij, duurde ze ongeveer een maand. Handelaars uit Vlaanderen, Brabant, Frankrijk, Duitsland, Engeland, Spanje, Portugal en Italië verkochten hun waar op onze jaarmarkt en trokken huiswaarts met het Vlaamse laken. Toen Vlaanderen met de Guldensporenslag in 1302 strijd leverde met Frankrijk schreef Philippe de Thiette, de zoon van de graaf van Vlaanderen, een brief aan de handelaars dat de jaarmarkt toch zou doorgaan. Hij beloofde persoonlijk toe te zien op hun veiligheid.
De jaarmarkt bleef tot in de 19de eeuw bestaan. Naast dit gebeuren werden allerhande extraatjes vermakelijkheden zoals een koers voor paarden en muilezels georganiseerd. In de 20ste eeuw was de jaarmarkt verworden tot een zwijnenmarkt. Oktober was immers de slachtmaand. Het Zwijntjesfeest had voor het laatst in de jaren 1950 plaats. Het grote marktplein en de Zwijnenmarkt herinneren vandaag nog aan deze verdwenen gebruiken.
Het feesten heeft de Mesenaars altijd in het bloed gezeten. In het weekblad Le Propagateur van 26 januari 1845 lezen we dat in de drie laatste dagen voor de vasten “gemaskerd” werd. Toen verzette de clerus zich tegen deze wereldse uitspattingen. De oude costume of wet van Mesen uit 1547 verbood ook al het “mommen” of “maskeren” in de herbergen voor kleingeld met Nieuwjaar, Driekoningen, Vastenavond en Sint-Maartensavond. Maar de maskerade op vastenavond hield stand door de eeuwen heen. In 1892 ging voor het eerst een Halfvastenstoet uit. Ze ging zonder onderbreking elk jaar door tot aan de Eerste Wereldoorlog. De stoet van 1903 overtrof alle vorige. De muziekmaatschappij van Mesen ging in pierrot kostuum de stoet voor. Ook de Cents Kilos waren toen al van de partij evenals de voorhistorische Messinosaurus. Er was een wagen met Mesense turners aan de brug en een spectaculaire wagen met kabelballon. De wagens verzamelden op de markt.
Na de oorlog werd de draad in 1922 weer opgenomen en ging de Halfvastenstoet opnieuw uit. De stoet passeerde door modderige straten en langs barakken. De wederopbouw was namelijk nog volop bezig. Na de Tweede Wereldoorlog werd de stoet enkel in 1947 georganiseerd. In 1980 werd de oude traditie van de Halfvastenstoet weer tot leven gebracht. Om de twee jaar trekt die nog door de straten van Mesen. De Cent Kilos en de muzikanten in pierrot kostuum zijn er na honderd jaar nog steeds bij.
